The protagonist from the first game encounters again all the girls he met back in high school, who are now single mothers with teenage daughters.

1995年5月から1996年3月まで株式会社M2が運営したプレイバイメール。参加者は清華女子高校か誠龍高校の生徒となって横浜市内で起こる事件や学校内のイベント、クラブ活動などに関わっていく。『卒業』、『卒業II』、『お嬢様捜査網』の登場人物がそれぞれ清華女子高校の3年生、2年生、1年生として、『卒業M』の登場人物が誠龍高校の3年生として登場していた。清華女子高校が横浜市にあるという設定がゲーム中で正式に登場したのはこの作品で、これ以前に出た小説では東京都内という設定になっているものも存在した。ゲームの舞台となるのは、神奈川県横浜市中区の一帯。本元町、新元町、山ノ下町、栄町、山ノ手町、桜町、本牧、ベイブリッジと大きく8つの区域に分かれており、そこから更に43のエリアが用意されている。しかし、特定の条件を満たしていなければ行くことの出来ないエリアもある。 1996年6月28日にはPlayStation用ゲームソフトとしても発売された。こちらは『卒業』、『卒業II』のキャラクターにやすしきよしが元ネタの新キャラ2人を加えた12人が登場する恋愛アドベンチャーゲームであり、PBM版とは別内容の作品として再構成がなされている。『1』と『2』のキャラクターはメイン・サブヒロインとして役割に差があり、エンディングが用意されているのは12人中7人という仕様だった。 1997年3月28日にサターンへの移植版が小学館プロダクションより発売された。追加要素として、先発のプレイステーション版ではエンディングが存在しなかったキャラにも個別エンディングが割り振られている。 角川スニーカー文庫よりオリジナルストーリーのノベライズ（著者三浦徹也）も全2巻で出版された。PlayStation版の世界観を踏襲しており、『卒業』、『卒業II』のキャラクターが登場する。挿絵は四季童子が担当し、内容の一部は月刊コミックドラゴン1996年7月号・1996年9月号増刊号・1997年3月号にて、四季による作画で読み切り漫画化もされている。