2003年よりACTRESS内で作られた開発チームの一つである「バランソワール」第1作。2002年12月27日に製品ホームページが公開された。原画は2001年にACTRESSから発売された『らぶらぶティータイム』でデビューし、その可愛らしい絵が好評だった千葉千夏が務めた。
内容は日常シーンこそドタバタコメディ色の強い純愛ものであるが、ストーリー自体は短め。タイトルにはチェリーボーイと付けられているが、Hシーンは各ヒロインに多数用意されており、3Pなど内容も濃く、抜きゲーの面もある。選択肢によっては鬼畜（BGMの曲タイトルより）といえるシチュエーションもある。
作品の人気は高く、2005年2月18日にはアイチェリーからDVDPG版が、さらにその廉価版が2008年3月7日に発売された。またキャラクター人気の高かった羽田愛音を描いた抱き枕カバーがマッチングワールドより2006年に発売され、2009年まで毎年リニューアル販売されるほどの人気を得ている。
製品版は既にロットアップしているが、新システムに移植されたダウンロード販売用ソフトがACTRESSより2008年5月30日に発売された。また、同じ2008年には美少女☆クオリティより携帯電話ゲーム用に移植されたHシーン抜きのゲームが有料配信されている。