先負学園に通う主人公は、学生生活最後の夏休みに女の子とステキな思い出を作ろうと心に誓う。そこで休み前半でお金を貯め、残り21日間にすべてを賭けた。果たして彼はこの夏、「本物の愛」を見つけられるのだろうか……？ 甘く切ない夏物語が今始まる！！

本作は、主人公のけんたろう（プレイヤーキャラクター、名前は任意で変更可能）とメインヒロインの結城瑞穂を初めとしたヒロイン達との恋愛を描く、『同級生』と同種の基本シナリオやフィールド移動型アドベンチャーのシステムを汲みながら、ゲーム内時間を1年通したものにし、徐々に深め合う愛を描こうと試みた作品であった。また、アイコンカーソル移動による観察や会話システムが撤廃されているのも、『同級生』や『同級生2』との大きな違いである。 なお、『同級生』との最大の違いとしては、所持金次第で買えるアイテムをヒロインへ送ることによって好感度が会話やデートよりも遥かに早く上昇し、本来のシナリオよりも早くヒロインとのセックスを迎えることが可能という点が挙げられる。ただし、本作には季節によるイベントなども存在しており、それを見るためには、規定期間内に一定の好感度を保つことが必要といった条件設定が施されている。急いで好感度を上げると途中のイベントを見られなくなることもあるため、アイテムの使い所は難しい。逆にアイテムやイベントで好感度を下げることも可能だが、ヒロインによっては、迂闊な一言が完全破局を招くこともある。 タイトルこそ『下級生』となってはいるが、登場するヒロインに下級生が少なく、主人公と同い年や年上のヒロインの方が多く登場する。